La Saint-Valentin a ses racines au 3e siècle de notre ère, pendant le règne de l'empereur Cláudio II à Rome. À cette époque, l'empereur a décrété l'interdiction des mariages des jeunes soldats, estimant qu'ils ne seraient pas de bons soldats s'ils avaient des enfants ou des liens familiaux forts.
L'histoire de Valentin entre en scène à ce moment-là. Médecin de profession, Valentin choisit de se convertir au christianisme et de devenir prêtre. Pour lui, la loi de l'empereur était profondément injuste, et il décida de marier secrètement les soldats qui le souhaitaient.
Malheureusement, la rumeur parvint aux oreilles de l'empereur, qui condamna Valentin à mort. Avant son exécution, il fut envoyé dans une cellule misérable où il fit la rencontre de la fille aveugle du geôlier, avec qui il tissa des liens pendant son incarcération. Leur amour fut si fort que la jeune fille nommée Artérias retrouva la vue. Alors que l'empereur ordonna la décapitation de Valentin un 14 février, ce dernier écrivit une petite lettre déclarant son amour à la jeune fille et la signa "Votre Valentin". Il semble que la tradition de l'échange de notes d'affection entre amoureux trouve son origine ici.
Certains récits mentionnent deux Valentins : Saint-Valentin de Rome et Saint-Valentin de Terni, tous deux ayant vécu au 3e siècle. Ils auraient été martyrisés à des dates proches du 14 février.
À cela s'ajoute que le 14 février dans la Rome antique correspondait à la veille de la fête appelée "Lupercalia". Elle était associée au dieu Lupercus, protecteur des fermiers, des récoltes, des meutes d'animaux sauvages, ainsi qu'au dieu Faunus (identifié à Pan dans la mythologie grecque) et à la louve qui aurait allaité les fondateurs légendaires de Rome, Romulus et Rémus. D'autres sources indiquent qu'il s'agirait également d'un hommage à Junon, déesse représentant les femmes, la fécondité et le mariage.
Lupercalia était à l'origine un rituel de purification et de fertilité se déroulant à la grotte du Lupercal, située au mont Palatin, où, selon la légende, la louve aurait allaité Romulus et Rémus. Les participants, appelés Luperci, étaient des prêtres officiant lors de la cérémonie. Ils effectuaient des sacrifices d'animaux, notamment de chèvres pour symboliser la fertilité et de chiens pour symboliser la protection. Ensuite, les prêtres se badigeonnaient du sang des bêtes, revêtaient leurs peaux et couraient autour du mont en effectuant des gestes rituels et en fouettant ceux qu'ils rencontraient avec des lanières faites de peaux d'animaux. Les personnes rencontrées étaient généralement des femmes en âge de procréer, car on croyait que le fouet devait faciliter l'accouchement, favoriser la fertilité et éloigner les influences maléfiques.
Aux côtés de ces rituels, la fête était associée à l'amour, à la fécondité et à la recherche de l'âme sœur. On pouvait retrouver des éléments liés à Cupidon, dieu de l'amour dans le panthéon romain.
Les jeunes hommes tiraient le nom d'une femme non mariée dans une urne, ce qui résultait en leur union jusqu'à la prochaine Lupercalia, souvent aboutissant au mariage.
C'est au Ve siècle que le pape Gélase Ier christianisa la fête de Lupercalia en la transformant en la célébration de la Saint-Valentin, conduisant à la canonisation du martyr Valentin.